Écrivaine nord-américaine et collectionneuse audacieuse d'art d'avant-garde depuis son installation à Paris en 1903. Dans son salon du 27 rue de Fleurus, la crème de la bohème parisienne du moment se réunissait tous les samedis ; de Jean Coctau à Henry Matisse en passant par Picasso, Fitzgerald et Hemingway.

Petit à petit, les murs de l'actuel Salon Stein se sont recouverts d'un Gauguin, d'un Picasso, d'un Delacroix, d'un Matisse, d'un autre Picasso, d'un Cézanne... Un autre Picasso ! Et Gertrude admirait particulièrement le travail de l'homme de Malaga, étant l'une des premières personnes à percevoir la grande valeur que possédaient déjà ses premiers tableaux. Elle noue également une intense amitié avec le célèbre peintre de Malaga, au cours de laquelle ils se font tous deux des portraits, lui avec des peintures et elle avec des mots. C’est le germe de Portraits, œuvre totalement expérimentale, largement critiquée pour son impénétrable. En effet, son style répétitif déforme le sens et déforme le langage, explorant de nouvelles possibilités expressives. L'auteur elle-même a déclaré avoir utilisé une technique de composition de nature abstraite, cherchant la corrélation dans la littérature du cubisme pictural. Dans ses pages, Gertrude peint Matisse, Picasso, Braque et Henry James, entre autres, avec des mots cubistes.