Escritora norteamericana y audaz coleccionista de arte de vanguardia desde que se instaló en París en 1903. En su salón del 27 Rue de Fleurus se reunía, cada sábado, lo más granado de la bohemia parisina del momento; desde Jean Coctau a Henry Matisse, pasando por Picasso, Fitzgerald o Hemingway.

Poco a poco, las paredes del ya conocido como Salón Stein se cubrieron de un Gauguin, un Picasso, un Delacroix, un Matisse, otro Picasso, un Cezanne… ¡Otro Picasso! Y es que Gertrude admiró especialmente la obra del malagueño, siendo una de las primeras personas en percibir el gran valor que poseían ya sus primeros cuadros. Con el célebre pintor malagueño entabló, además, una intensa amistad en la que ambos se retrataron, él con pinturas y ella con palabras. Es el germen de Retratos, una obra completamente experimental, muy criticada por resultar impenetrable. Y es que efectivamente su estilo repetitivo retuerce el sentido y deforma el lenguaje explorando nuevas posibilidades expresivas. La propia autora afirmó que empleó una técnica compositiva de naturaleza abstracta, buscando el correlato en la literatura del cubismo pictórico. En sus páginas Gertrude pintó con palabras cubistas a Matisse, Picasso, Braque y Henry James, entre otros.