Escritora norte-americana e audaciosa colecionadora de arte de vanguarda desde que se estabeleceu em Paris em 1903. Em seu salão na Rue de Fleurus, 27, reunia-se todos os sábados o melhor da boemia parisiense do momento; de Jean Coctau a Henry Matisse, passando por Picasso, Fitzgerald e Hemingway.

Aos poucos, as paredes da hoje conhecida como Sala Stein foram cobertas por um Gauguin, um Picasso, um Delacroix, um Matisse, outro Picasso, um Cézanne... Outro Picasso! E Gertrude admirava especialmente a obra do málaga, sendo uma das primeiras pessoas a perceber o grande valor que as suas primeiras pinturas já possuíam. Também estabeleceu uma intensa amizade com o famoso pintor málaga, na qual ambos fizeram retratos um do outro, ele com pinturas e ela com palavras. É o germe dos Retratos, uma obra totalmente experimental, muito criticada por ser impenetrável. Na verdade, o seu estilo repetitivo distorce o significado e deforma a linguagem, explorando novas possibilidades expressivas. A própria autora afirmou utilizar uma técnica composicional de cunho abstrato, buscando a correlação na literatura do cubismo pictórico. Nas suas páginas Gertrude pintou Matisse, Picasso, Braque e Henry James, entre outros, com palavras cubistas.