De Noord-Amerikaanse schrijfster en gedurfde verzamelaar van avant-gardekunst sinds ze zich in 1903 in Parijs vestigde. In haar salon aan de Rue de Fleurus 27 kwam het beste van de Parijse bohemien van het moment elke zaterdag bijeen; van Jean Coctau tot Henry Matisse, via Picasso, Fitzgerald en Hemingway.

Beetje bij beetje werden de muren van de nu bekend als de Stein Room bedekt met een Gauguin, een Picasso, een Delacroix, een Matisse, nog een Picasso, een Cezanne... Nog een Picasso! En Gertrude bewonderde vooral het werk van de man uit Malaga, omdat hij een van de eersten was die de grote waarde inzag die zijn eerste schilderijen al bezaten. Ook met de beroemde schilder uit Malaga bouwde ze een intense vriendschap op, waarbij ze allebei portretten van elkaar maakten, hij met schilderijen en zij met woorden. Het is de kiem van Portraits, een volledig experimenteel werk, dat alom wordt bekritiseerd omdat het ondoordringbaar is. De repetitieve stijl ervan verdraait de betekenis en vervormt de taal, waardoor nieuwe expressieve mogelijkheden worden onderzocht. De auteur zelf verklaarde dat ze een compositietechniek van abstracte aard gebruikte, waarbij ze in de literatuur de correlatie zocht met het picturale kubisme. Op de pagina's schilderde Gertrude onder meer Matisse, Picasso, Braque en Henry James met kubistische woorden.